歐冠奇跡奪冠后，杰拉德在賽后當選歐冠決賽最佳球員，并在當賽季奪得歐足聯年度最佳球員。賽季結束后，杰拉德的去留問題在2005年夏天成為英倫足壇焦點，杰拉德與利物浦的續約談判一度陷入僵局。

    7月初，利物浦直接拒絕了來自切爾西的高額報價，杰拉德經紀人馬歇爾通知利物浦首席執行官帕里，表示拒絕了利物浦提出的隊史紀錄級別的10萬英鎊周薪合同。帕里在公開場合曾承認將可能失去杰拉德，“我們盡了全力，不過他已明確表達去意。”

    然而第二天，杰拉德就與俱樂部續簽一份為期四年的合同。帕里解釋此前談判破裂源于雙方“溝通不暢”，杰拉德解釋自己更愿意助利物浦贏個英超冠軍，那對他來說意義重大。

    2005-06賽季，續約后的杰拉德打出了現象級的一個賽季，他在各項賽事中出場53場比賽，打進了23個進球的同時送出15個助攻。這一年，杰拉德被評為英超年度最佳球員，這是利物浦球員自1988年約翰巴恩斯以來再次獲獎。

    本賽季的足總杯決賽，利物浦面對西漢姆聯，杰拉德梅開二度，其中還有一腳距離球門30米的超級世界波，助力利物浦在120分鐘里3：3逼平西漢姆聯，最終在點球大戰取勝。這場足總杯決賽被稱為是杰拉德的決賽，杰拉德成為了首位在歐冠、歐聯杯、足總杯與聯賽杯決賽都有進球的球員。

    2006-07賽季，杰拉德在51場比賽中打進11球送出7個助攻，在歐冠，利物浦再次擊敗切爾西殺入決賽，但是面對老對手米蘭，可惜這次的勝利者是米蘭。上半場比賽尾聲階段，超級皮波因扎吉搶點破門，比賽上半場以1：0結束。下半場，因扎吉在比賽第82分鐘接卡卡助攻再次反越位成功單刀破門。

    即便比賽最后時刻庫伊特為利物浦攻破米蘭球門，卻也無濟于事了。于是，2004-05賽季歐冠決賽沒有首發的因扎吉，在這場比賽中梅開二度，完全主導了比賽，幫助米蘭以2：1的比分戰勝利物浦奪得歐冠冠軍，也完成了對兩年前的復仇。

    這場失利并沒有對杰拉德造成影響，在2007-08賽季，杰拉德在52場比賽中打進21個進球送出18個助攻，發揮極為出色，與隊友托雷斯一同被選入英格蘭職業球員工會年度最佳陣容。下賽季，杰拉德在44場比賽中打進24球送出13個助攻，連續兩個賽季打進20個以上進球。

    2009年5月13日，杰拉德被評為足球記者協會評選的2009年最佳球員，他成為這個獎項創立19年來首位當選的利物浦球員，也是利物浦俱樂部歷史上第9位獲得該獎項的球員。7月10日，利物浦官方宣布隊長杰拉德正式簽署與球隊續約4年的合同，將繼續為利物浦隊效力至2014年夏天，而正式續約后的杰拉德周薪將達到14萬英鎊。

    2009-10賽季總計出戰49場，打入12球助攻13次，狀態有所下滑。2010-11賽季，因為傷病，杰拉德錯過了大部分比賽，他本賽季只出場了24場比賽，打進8個進球，送出6個助攻。

    2011-12賽季，仍舊是傷病問題，他在這個賽季只出場28場比賽，打進8球送出5個助攻。不過在這個賽季，利物浦也是終于再次闖入杯賽決賽，他們在溫布利點球大戰戰勝卡迪夫城捧起聯賽杯的冠軍獎杯。5月，英超官方公布英超20年兩套最佳陣容名單，杰拉德入選球迷評選英超20年最佳陣容。

    2012-13賽季，終于傷愈的杰拉德發揮不錯，在46場比賽中打出了雙11的數據，本賽季，杰拉德超越1959年比利里德爾創下的紀錄，成為隊史首位連續15個英超賽季均有進球的球員。同時，杰拉德也已連續10年擔任利物浦隊長，成為隊史上擔任隊長時間最長的球員，超越1899年至1909年出任隊長的萊斯貝克。

    2014年4月27日，杰拉德的失誤葬送利物浦奪冠希望。倒數第3輪聯賽對切爾西，杰拉德接傳球時滑倒，導致藍軍前鋒登巴·巴首開紀錄，利物浦最終0-2失利，痛失爭冠主動權。最終曼城后來居上奪冠，利物浦以2分之差排第二，自1990年后沒有聯賽冠軍的歷史仍在延續。

    利物浦隊長后來稱這是其“生命中最糟糕的3個月”。這個賽季，杰拉德在各項賽事中出場39場比賽打進14個進球送出16個助攻，是英超助攻王，被提名pFA 年度最佳球員。

    2014-15賽季是杰拉德效力利物浦最后一年。2014年10月，杰拉德否認自己會在2015年夏天直接退役，透露若俱樂部未向其提供新合約，自己可能轉投其他球隊。本賽季，杰拉德在41場比賽中打進13球送出1個助攻，2015年1月，效力利物浦17年的杰拉德宣布賽季結束后離隊。

    他透露利物浦直到11月才給出新合同，若賽季前給出合同，他會簽字續約。賽季中期時任主帥羅杰斯與杰拉德談過如何控制其出場時間，歐冠對皇馬焦點戰沒能首發，